江戸時代、中仙道、北国街道（善光寺街道）が通り栄えてきたまち、御代田。
この道を、参勤交代の大名行列や、善光寺参りの旅人が行き交った。
また、幕末には皇女和宮様が江戸に降嫁した折りの名残がこの小田井の宿場には漂っている。

江戸五街道の一つ中仙道は、東海道が海沿いに東の街道を通るのに大使、中央の山道を通ることからそう呼ばれた。 小田井宿は、江戸日本橋から数えて21番目の宿場で、参勤交代の折、大名一行が宿をとる際、旅籠が5戸だけの小宿だったため大名は隣の追分宿へ宿泊。姫君たちだけが泊まったことから姫の宿とも呼ばれている。今でも千本格子の佇まいが残り、当時の面影を偲ばせる。 また、小田井宿には皇女和宮が第14代将軍徳川家茂にご降嫁のため、文久元年江戸へ向かわれた折り、11月8日ご昼食を召されるため、小田井宿にお立ち寄りなされた。

北国街道は、正しくは北国脇街道といい、中仙道追分と北陸道高田を結ぶ35里（約140km）、信州を横断する道であるが、善光寺までを善光寺街道とも呼んでいる。道筋は、追分宿で中仙道と分かれ、御代田に入り、右手に噴煙たなびく浅間山を見ながら小諸宿に向かう。途中、馬瀬口一里塚や高山氏邸が旧街道の雰囲気を色濃く残している。 この道は、佐渡の金山からの金の輸送、加賀の前田藩をはじめ、北陸諸藩の参勤交代の通路、関東と北陸の物資の輸送路、善光寺参拝の信仰の道として人や荷物が行き交って栄えていた。 北国街道のほとんどが現在の国道18号に相当する。